Sa jeunesse
Né à la toute fin du XVIe siècle en Jamaïque qui est à l'époque une colonie Britannique, Plaintain grandit au sein d'une famille de rustres qui ne sait que jurer et blasphémer. A 13 ans, il s'engage sur le navire d'un corsaire anglais en tant que domestique. Après s'être battu sept années pendant contre les bateaux espagnols, il devient à 20 ans pirate sous l'influence pernicieuse des habitants de Rhode Island.
Sa vie de pirate à Madagascar
Membre d'équipage sur le bateau du capitaine Edward England, Plaintain arrive à Madagascar en 1715. Là, il quitte son chef et décide de s'installer sur l'île Sainte Marie au milieu des indigènes et de mener une vie "à la créole". Tout en vouant une véritable passion pour les femmes, l'ambitieux accumule de l'argent et du pouvoir ce qui lui permet d'endosser une nouvelle carrière de pirate qui chasse les esclaves.
Création de sa République
Devenant le plus riche de tous, il installe son fief à Ranter Bay dans la baie de Tintinga située en face de Sainte Marie et crée une République séparatiste. Il ordonne à ses esclaves de lui construire un château qu'il arme de canons grâce aux navires qu'ils pillent et aux territoires qu'il conquiert. Plaintain s'entoure des meilleurs pirates, des mieux armés et oblige tous ses rivaux à se plier à sa volonté. On l'appelle le Roi de Ranter Bay. Mais en 1728, les sujets de Plaintain, n'en pouvant plus de sa violence et leur exploitation, lancent une rébellion. Pour sauver sa vie, le Roi quitte son trône et fuit.
La fin de sa vie
Après avoir quitté son fief, il se réfugie en Inde où il exerce pendant un temps des responsabilités importantes dans la marine en tant qu'artilleur principal.
